I'm with Lucy

Nadat ze op hilarische wijze gedumpt wordt door haar vriend van wie ze dacht dat het Mister Perfect was, stort Lucy zich weer vol overgave in het vrijgezellenleven van New York. Na verloop van tijd heeft ze dates met vijf totaal uiteenlopende types: een sportman, een loverboy waarmee ze continu in bed ligt, een chirurg, een gescheiden schrijver en een brave kantoorklerk. Is een van deze vijf mannen de Ware Jacob, of moet ze weer helemaal opnieuw beginnen met het vinden van de liefde van haar leven?